话说当年上海滩，黄金荣、杜月笙这俩人可是一对风云人物。黄金荣身为上海滩的老大，手握大权，心狠手辣。杜月笙呢，是他一手提拔起来的，年轻有为，脑子活络，深得黄金荣的器重。
这天，黄金荣带着杜月笙去参加一个饭局。席间，大家你一言我一语地夸赞杜月笙，说他聪明能干，前途不可限量。
黄金荣听了，心里乐开了花。他觉得自己当初看人真是准，挑了这么一个好帮手，心里更是笃定杜月笙的前途在自己手里捏得死死的。
没想到，酒席散去路上，一个算命先生的一句话，竟让黄金荣脸色一沉，当场酒醒。
孤苦出身，却有一股狠劲
杜月笙出身贫寒，四岁便成了孤儿。父母相继离世，妹妹也下落不明，他自小寄人篱下。年少的他，饱受舅父舅母的白眼和打骂，但凡能拿到嘴边的食物，他无一不珍惜。
长期在外漂泊，他学会了察言观色，摸清了如何让人高看一眼，如何不卑不亢地要饭。多年的挣扎让他变得机灵懂事，却也早早磨砺出一股狠劲。
在最底层的生存经历让他清楚地知道，无论在多难的环境下，必须有目标、有方法，心里不能慌。
进入青帮，打磨城府
离开家乡后，杜月笙投奔了上海的水果行谋生，但当时社会动荡，水果行中也逃不开尔虞我诈。没多久，他卷入赌局，财物输得精光。
他却在这种地方学会了结交朋友，甚至靠赢得的钱财宴请一众兄弟。虽然十赌九输，但他却凭此结交了不少社会人物，渐渐和一些黑帮势力有了交集。
他最关键的机遇，是拜入了青帮，成为了陈世昌的门生。在陈世昌的引荐下，他终于得以见识黄金荣这个上海滩的枭雄人物。
然而杜月笙一眼就看出，黄金荣身后最关键的人物不是别人，正是他的夫人林桂生。这个女强人手腕过人，黄金荣今日的地位，少不了她的扶持。
于是杜月笙在林桂生面前表现得格外勤快。无论大小事，林桂生一声令下，他便立刻去办。久而久之，他得到了林桂生的青睐，靠近了黄金荣。
虽然黄金荣一开始对他不太在意，但杜月笙用自己的机智和能力，让两人都慢慢对他另眼相看。
一次算命，黄金荣酒醒
杜月笙跟随黄金荣出席一场盛大的饭局。这类场合，上海的各路豪强大佬都会在场，气氛自然热烈。黄金荣身边有这么一个能说会道的小弟，倒是增了不少面子。
宴席中，宾客们纷纷对杜月笙称赞有加，夸他聪明能干、将来必成大器。黄金荣听在耳中，也有些得意。
酒宴结束后，黄金荣和杜月笙一同走在回家的路上，路旁突然闪出一个算命先生。算命先生远远地望着杜月笙，突然开口道：“这位公子，将来前途无量，必成大器！”
黄金荣微微一怔，笑道：“他如何成器，还得看我提拔不提拔。”算命先生却摇头道：“您说了不算，这位公子将来，必有他自己的天地！”黄金荣顿时神情一肃，心中的酒意被这句话一扫而空。
赌局背后的聪明和试探
回家后，黄金荣心情沉重，便同林桂生谈起了算命先生的话。林桂生听罢，也觉得此事耐人寻味，她本来就对杜月笙的聪明才智印象颇深。于是，她决心试探杜月笙一把，便安排他去一个赌场。
林桂生特意让人设下赌局，引导杜月笙赢得了一大笔钱，足足有两千大洋。这笔钱在当时堪称巨款，足以让杜月笙的生活大为改善。
杜月笙拿到钱后，并未沉醉其中，而是立刻去见林桂生，表示想将钱交还。林桂生假意推辞，但心里已对他的品性有了认可。
杜月笙心思缜密，将这笔钱用于请老朋友们吃饭，而没有去讨好黄金荣或林桂生身边的人。林桂生得知此事，对他更是高看一眼，觉得这人情商极高，确实是个难得的人才。她默默地将这些细节告诉了黄金荣。
从小弟到枭雄之路
杜月笙慢慢在上海滩的地位稳固，名声逐渐显赫。
在黄金荣和林桂生的提携下，他迅速崛起，交友广泛，敢打敢拼，逐渐成了青帮中的重要人物。
在他独到的管理之下，青帮的势力进一步扩展，而他自己也成为上海滩的风云人物。
杜月笙深知江湖险恶，注重情义，但对兄弟们也保持足够的威严和清醒。
他常说：“兄弟是手足，但手足也有长短。”
对他而言，这既是警示他人，也是提醒自己。
多年后，他回忆起初入黄金荣门下时的往事，心里对这位老大仍有几分感激。
