书法拍卖史上最贵的一件作品是黄庭坚的《砥柱铭》，2010年6月3日保利五周年春拍会，它以加佣金4.368亿元成交，这个纪录至今无人打破。但是，有拍卖界人士认为，有一位书法家的作品如果全部进入市场流通，将会打破这个纪录，此人就是唐伯虎。
他的书画真迹一直受到国际收藏市场的青睐，2013年纽约苏富比拍卖场上，他的《庐山观瀑图》惊艳全场，以3亿美元起拍，经过120轮激烈竞拍，最终以5.9亿美金成交，折合人民币近40亿。
而在美国普林斯顿大学美术馆，珍藏着他的书法真迹《落花诗册》，此作是他传世作品中字数最多、用笔最精湛的一件。他一生多次书写《落花诗》，苏州博物馆、辽宁博物馆、国博都有收藏，而这一件内容更为丰富完整。如果此作进入拍卖市场，有学者估值将超过100亿元。
唐伯虎的字为什么比画更贵呢？这是因为他不仅融合晋唐宋元诸家笔法，是为“集大成者”，而且将文人气、才子气、书卷气、天才气倾入其中，无丝毫俗媚，做到了法度、意趣、神韵的“三绝”。
唐伯虎自幼才智过人，三岁时便能吟诵论语，五岁即能写大字。文徵明之父文林非常欣赏他，让他与文徵明一同学习诗文书画。唐伯虎科考之路本来很顺利，中苏州府试、南直隶乡试双第一，但在会试期间意外卷入了一场科举舞弊案，从此绝意仕途，专心书画。
唐伯虎是“江南四大才子”之一，论艺术造诣与天赋，文徵明也望尘莫及。天赋高使得唐伯虎的字始终比文徵明的字多了几分灵气，董其昌认为，文的字苍劲，唐的字潇洒，后者气度更为自然。
《落花诗册》是唐伯虎抄录的自创诗文，共20首，本为恩师沈周祝寿所写。此作以行书写成，全卷纵27厘米、横945厘米，共2000余字，字径大小约3厘米，笔路清晰细腻，保存极为完好。
唐伯虎的字主要取法于赵孟頫、米芾、李邕、王羲之等人，以《圣教序》笔法为基础，并将“赵体”字的妍美灵巧引入，顺锋起笔，再按压笔尖、衄挫，行笔中侧锋并用，骨肉匀称，不疾不徐，笔画遒劲圆转。
《落花诗册》方圆并用，转折处时而圆润灵活、张力十足，时而顿挫方折、棱角外显，刚柔并济，变幻自然。结字奇崛跌宕，字迹大小错落，俯仰、敛展、高低、欹正对比明显。章法有疏有密，墨色浓淡得宜，没有大开大合，而是隽永雅致，这才符合魏晋之风。
唐伯虎的字做到了法度与个性的协调，兼具实用性和艺术性，是我们领略古法、打好基础的上佳字帖。